Fenilalanin

Fenilalanin berbeda dengan triptofan hanya pada kandungan gugs OH. Penempelan gugus pada fenilalanin membentuk triptofan yang dikatalisis oleh fenilalanin 4-mono-oksigenase (fenilalanin hidroksilase sebuah enzim oksigenase fungsi campuran) yang dibantu oleh koenzim NADPH dan oksigen. Pembukaan cincin benzena yang ada pada fenilalanin atau trip tofan dilakukan bersama-sama oleh enzim transainase dan dioksigenase yang dapat dilihat pada urutan reksi ini.

            Pada jalur pemecahan fenilalanin atau triptofan dijumpai enzim yang bernama oksigenase yaitu fenilalanin 4-monooksigenase, 4-OH fenilpiruvat dioksigenase dan homogentisat 1,2-dioksigenase.  Enzim 4-monooksigenase adalah salah satu contoh dari yang mempunyai fungsi campuran yaitu menempelkan 1 atom oksigen yang berasal dari O2 pada cincin benzena (fenilalanin) dan mengkaitkan atom oksigen lainnya pada hidrogen sehingga terbentuklah air. Hidrogen yang mereduksi secara tidak langsung berasal dari NADPH melalui dihidrobioproterin.

NADPH + H⁺ + dihidrobioproterin à NADP⁺ + tetrahidrobioproterin

L-Fenilalanin + tetrahidrobioproterin à dihidroproterin + L-tirosi

    Apabila fenilalanin 4-monooksigenase tidak terdapat pada jasad hidup (manusia) maka pengubahan fenilalanin berlangsung melalui reaksi trans aminasi dengan α-ketoglutarat dan menghasilkan fenil piruvat. Senyawa terakhir ini mengumpul dalam darah dan kemudian disekresikan ke dalam urine. Jika yang menderita itu anak-anak maka kelebihan fenilpiruvat akan mengganggu perkembangan otak yang berakibat kemunduran mental. Penyakit yang bersifat genetis ini dikenal sebagai fenil-kenturia(PKU). (Sumber http://izafaqih.blogspot.com/2012/04/metabolisme-asam-amino.html)

Fenilalanin dapat diubah menjadi tiroksin yang kemudian melalui beberapa tahap reaksi dapat diuybah menjadi asam forminat dan asam asetoasetat. Rekasi pembentukan tiroksin dan femilalanin adalah reaksi tidak reversible, artinya fenilananin tidak dapat dibentuk dari tiroksin dan karenanya fenilalanin adalah asam amino esensial sedangkan tiroksin merupakan asam amino non esensial. Biosintesis fenilalanin terjadi pada organisme mikro dan dapat dibentuk dari asam fosfoenol piruvat dan eritrosa-4 fosfat. Kedua jenis ini melalui beberapa tahap reaksi dapat membentuk asam fenilpiruvat yang selanjutnya dengan rekasi transminasi terbentuk fenilalanin. (sumber : http://prachzpratama2.blogspot.com/2012/11/makalah-katabolisme-protein-biokimia.html)

Fenilalanin, triptofan, tirosin, lisin dan leusin dapat diubah menjadi asetil KoA melalui asetoasetil KoA. Diagram konversi asam amino di atas dapat diikuti di bawah ini :

Fenilalanin berbeda dengan triptofan hanya pada kandungan gugs OH. Penempelan gugus pada fenilalanin membentuk triptofan yang dikatalisis oleh fenilalanin 4-mono-oksigenase (fenilalanin hidroksilase sebuah enzim oksigenase fungsi campuran) yang dibantu oleh koenzim NADPH dan oksigen. Pembukaan cincin benzena yang ada pada fenilalanin atau trip tofan dilakukan bersama-sama oleh enzim transainase dan dioksigenase yang dapat dilihat pada urutan reksi ini.

            Pada jalur pemecahan fenilalanin atau triptofan dijumpai enzim yang bernama oksigenase yaitu fenilalanin 4-monooksigenase, 4-OH fenilpiruvat dioksigenase dan homogentisat 1,2-dioksigenase.  Enzim 4-monooksigenase adalah salah satu contoh dari yang mempunyai fungsi campuran yaitu menempelkan 1 atom oksigen yang berasal dari O2 pada cincin benzena (fenilalanin) dan mengkaitkan atom oksigen lainnya pada hidrogen sehingga terbentuklah air. Hidrogen yang mereduksi secara tidak langsung berasal dari NADPH melalui dihidrobioproterin.

NADPH + H⁺ + dihidrobioproterin à NADP⁺ + tetrahidrobioproterin

L-Fenilalanin + tetrahidrobioproterin à dihidroproterin + L-tirosin

Leusin, asam amino yang terdapat dalam kelompok pada jalur aetil KoA diubah menjadi aseto-asetat melalui tahapan reaksi transaminasi, dehidrogenasi, karboksilasi, hidratasi dan pembentukan ikatan ganda.

 Pengubahan lisin menjadi asetil-KoA menempuh jalur yang cukup panjang. Senyawa itu dapat pula diubah melalui sakaropin setelah berkondensasi lebih dulu dengan asam  α-ketoglutarat dan kemudian senyawa yang terbentuk dihidrogenasi menjadi L α-aminodipat semialdehida.

Enzim yang mengkatalisis reaksi di atas dan selanjutnya menjadi L- α-aminoadipat semialdehida adalah sebuah dehidrogenase. Sakharopin selanjutnya diubah menjadi L- α-aminoadipat semialdehida dan L-glutamat dengan enzim yang sama dibantu oleh NAD⁺.

Degradasi L- α-amino.

Reaksi pertama pengubahan triptofan adalah oksidasi yang dikatalisis oleh triptofan pirolase atau disebut triptofan 2,3 dioksigenase yang dibantu oleh oksigen molekular. Enzim ini mengandung Cu dan hem. Oksidasi ini mengakibatkan terbukanya cincin pirol. N-formilkinurenin yang dihasilkan dalam oksidasi di atas dipisahkan gugus formilnya oleh enzim formilase atau formamidase. Tahapan reaksi berikutnya oksidasi dengan bantuan NADPH dan O2 dan kemudian hidrolisis. Reaksi ini menghasilkan 3-OH antranilat dan alanin. Senyawa yang terakhir kemudian dapat diubah menjadi asetil-KoA. Senyawa hasil antara degradasi triptofan banyak yang dapat digunakan sebagai senyawa dasar biosintesis hormon. Salah satu adalah hormon tanaman yang disebutkan asam indolasetat. (sumber : jurnal makalah saddam hussin- metabolisme asam amino)

Reaksi-reaksi :

Fenilalanin - > L-Tirosin -> 4-hidrosilfenilpiruvat -> 4-maleylasetoasetat -> fumarilasetoasetat -> fumarat -> asetoasetat (sumber : gambar ppt)

 Perubahan dari fenilalanin menjadi tiroksin memerlukan enzim fenilalanin hidroxilase